Kapten mereka Ciro Immobile menyundul gol pembuka pada menit ke-47, namun tendangan bebas Enis Bardhi memastikan gol penyeimbang.
Italia pun terpaksa meninggalkan Skopje hanya dengan satu poin dari usaha mereka.
Meski Italia yang finis di peringkat ketiga UEFA Nations League edisi baru-baru ini telah memastikan tempat di babak playoff, mereka akan berusaha keras untuk menghindari opsi cadangan tersebut.
Harapan mereka untuk lolos otomatis akan semakin besar jika mereka menang pada laga malam ini, melompati Ukraina ke posisi kedua.
Meski Azzurri kalah dari Inggris pada laga kandang sebelumnya, hasil tersebut merupakan kekalahan kandang pertama mereka di kualifikasi Euro sejak September 1999.
Ini tentu menyoroti kesuksesan yang cenderung selalu dinikmati tuan rumah, ketika mereka bermain di depan pendukung sendiri malam ini.
Sementara Ukraina, sejak kalah 2-0 dari Inggris pada laga pembuka kualifikasi Euro 2024, mereka mulai mencatatkan hasil positif.
Ukraina sudah meraih tujuh poin dari tiga pertandingan dan naik ke posisi kedua.
Setelah mengklaim kemenangan berturut-turut atas Makedonia Utara dan Malta pada Juni 2023, tim asuhan Sergiy Rebrov kembali beraksi dengan penampilan mengesankan melawan Three Lions.