Lilipaly adalah jebolan dari AZ Alkmaar Junior dan FC Utrecht Junior. Bersama AZ Alkmaar Junior hanya selama 1 tahun sementara FC Utrecht Junior, Lilipaly berkarir selama 10 Tahun.
Setelah memperkuat FC Utrecht selama dua tahun Lilipaly melanjutkan karir seniornya bersama dengan Almere City.
Baca Juga: Beda Nasib Egy Maulana Vikri dan Witan Sulaeman Usai Tinggalkan FK Senica, Ini yang Mereka Lakukan
Sebelum akhirnya pindah setelah dua tahun memperkuat Amer City. Lilipaly pindah ke tim Jepang yaitu Hokkaido Consadole Sapporo.
Hanya satu tahun bersama dengan Hokkaido Consadole Sapporo Lilipaly kemudian bermain untuk tim Macan Kemayoran, Persija.
Sebelum memutuskan untuk kembali ke Belanda untuk memperkuat SC Telstar selama 2 tahun.
Lilipaly kemudian pindah ke SC Cambuur selama satu musim saja dan pada akhirnya di melanjutkan karir di Indonesia hingga saat ini.
Baca Juga: Tokyo Verdy Ngamuk Sampai Telan Korban, Pratama Arhan Beraksi dengan Lemparan Super Andalan
Bali United menjadi pelabuhan Lilipaly selanjutnya, bersama klub yang bermarkas di pulau Dewata Lilipaly bermain selama 5 musim. Saat ini dirinya memutuskan untuk pindah ke Borneo FC.
Egy Maulana Vikri bukan tidak mungkin akan digeser posisinya oleh Stefano Lilipaly yang mempunyai pengalaman lebih banyak.