Pada tahun 1903 ia mulai membangun di lokasi yang kemudian menjadi Hershey, sebuah pabrik yang menjadi pabrik pembuatan cokelat terbesar di dunia.
Berdasarkan popularitas cokelat batangan susunya, perusahaan barunya berkembang pesat meskipun Hershey menolak untuk mengiklankan produknya.
Kota perusahaan Hershey menerima banyak fasilitas umum di bawah kendali perusahaannya tetapi baik hati.
Pada tahun 1918 Hershey menyerahkan sebagian besar kekayaannya kepada M.S. Yayasan Hershey, yang mendukung Milton Hershey School, sekolah kejuruan yang didirikan olehnya.***