Dean juga pernah berkesempatan ikut ambil bagian dalam film Triangle of Sadness, yaitu film berbahasa Inggris pertama milik sutradara Swedia, Ruben Stlund.
Baca Juga: Simone Inzaghi Sangat Senang Inter Milan Menang 3-1 Atas Cremonese di San Siro
Film ini kemudian berhasil memenangkan penghargaan di Palme D'Or di Cannes, yang mana secara tidak langsung membuat nama Dean semakin menanjak.
Dalam film itu, Dean berperan sebagai seorang model fashion dan selebriti, yang diundang dalam pelayaran untuk orang-orang super kaya.
Film itu juga dibintangi oleh Harris Dickinson, Woody Harrelson, dan sejumlah bintang besar lainnya.***