Ia juga membahas hubungannya dengan selebriti itu dalam wawancara dengan OK! Magazine, di mana ia mengungkapkan bahwa ia menyadari hubungannya dengan Lauren sangat spesial setelah melewati pandemic COVID-19 bersama.
Sebelumnya, Simon sempat berhubungan dengan beberapa wanita lain, namun tidak pernah menikahi satupun dari kekasihnya.
Pada tahun 2010, ia sempat bertunangan dengan makeup artist Mezhgan Hussainy sebelum keduanya putus pada 2011. Selain itu, ia juga dihubungkan dengan Carmen Electra, Terri Seymour, dan Sinitta.***